，也有很多数码兽领主仇恨正男，认为正男一来到棋盘岛就掀起大战，搅乱了这里的安宁（毕竟有些数码兽领主讨厌战争）。因此，想要一并把正男赶走，或是跟着监察者先破坏掉所谓的同盟，再反过来对付监察者的领主也不是没有。监察者发现并利用了这一点，收获了几个“暂时”为他们效力的数码兽领主。但是，在正男用出苦肉计之后，谣言的效果降低，很多数码兽领主觉得正男是真心想跟这里的土着数码兽一起对付监察者的，所以对付监察者的意志又旺盛起来，监察者被正男打得左支右绌。正男则在这一阶段不断巩固自己的同盟，吸引更多的领主加入进来，也变相扩大了自己的地盘。

然而进入四阶段，形势却马上逆转。一开始正男经历了多次战斗的胜利变得骄纵轻敌，在一次会战中同盟军因为他的指挥失误而中了监察者的埋伏。监察者抓住这个机会放出新的谣言，说这是正男故意在消灭不听他命令的领主，不然以他开战以来屡战屡胜的能力怎么会中这样的圈套？

这项谣言造成了一定的效果，但此时的土着领主多半还是更愿意先打退监察者再说。见此情形，监察者决定采取以退为进的战术，作出打不下去想要退出棋盘岛的姿态。而正男在吃了一次战败后试图调整状态，抓住机会发动了几次突击战，效果非常不错，甚至打伤了炮龙兽。也就在此时，同盟军内部逐渐产生了怨言，因为所有的领主都觉得这次监察者要撤出棋盘岛了，而自己就必须做一个选择。是加入正男那边还是反对他这个外来者统一棋盘岛？

所谓的“反监察者同盟军”，其内部领主的利益并不一致，就连支持正男的领主也利用先前战败是为了剪除异己的谣言，向那些不太感冒正男的领主施压，而这些领主给其他领主造成的恶感全都转嫁给了正男。

对于自己一手组建起来的同盟，正男一直都很清楚，双方是相互利用的关系，因为这些数码兽根本就不是他的班底，不是跟他一刀一枪打出来的团队。正男需要用这样一个同盟来形成棋盘岛上的大势力，然后大鱼吃小鱼般地吞掉其他的势力，这个过程中无论是他这个“盟主”还是他座下那些富有野心的数码兽领主都能得到很大利益。而他从未将这些数码兽领主看成是能与自己平等对话的个体——他轻视这些领主，不过只是一群普普通通的完全体罢了。正男并不是一开始就知道他的出现对棋盘岛来说意味着什么，他是渐渐才领悟出自己的那个口号给棋盘岛带来了某种凝聚力之基的。现在，一些领主反对他，明明都要把监察者打出棋盘岛了。他预想中威望提高，得到更高等级的拥戴的局面并不会出现。这让他恼羞成怒。

正男以迅雷手段搞掉了两个刺头领主，明面上是被其他关系不好的领主给兼并了。同时他决心亲自出击对付监察者，试图向这些不听他话的领主证明，他是极富魅力、别具一格的优秀统帅。他带了两个他信得过的数码兽领主，发起了一次对监察者的追击战，而爱智作为他长久以来的参谋，留守他的大本营。

正男的追击正是监察者非常希望看到的情况。因为先前他干掉两个刺头，开始令许多数码兽领主对他畏服；同时他这次追击又是一次对他而言的表演秀，所以他本来也不希望这战是“众人合力”打赢的，而是【要有主次】。他没有命令其他领主大力追击，只是告诉它们要配合出战。如此一来，监察者只是做了一些简单的调度，就利用局部的兵力优势对正男形成合围。

这一战堪称是正男的滑铁卢，他本人竟被俘虏。而被俘后的正男，竟然选择了……对监察者投降。他对监察者摇尾乞怜，只求监察者放他一条生路，于是他成为了替监察者卖命的走狗，还利用他对数码兽领主们的了解给监察者的反扑带路。

于是，从99年10月到11月，由于正男泄露了大量数码兽领主的情报，监察者在棋盘岛上的行动屡屡得手，大量数码兽领主被杀死或被迫屈服于监察者。同盟军这边则不知道正男投靠了监察者，还以为他已被监察者斩杀，它们推举留守的爱智做它们的临时共主。但监察者很快就杀向同盟军大本营，而且正是因为正男对爱智的了解，才让爱智也在这场攻击战中被俘虏。

在监察者阵营里见到自己崇拜的对象和恋人之后，爱智的心都要碎了。这样的感受恐怕难以用任何语言加以描述。此时的爱智，因为受到了正男的影响——应该说她此刻人格的绝大部分都已经沾染上了他的色彩，变得不屈不挠，不愿意再对监察者低头。虽然她本来不是为了对付监察者，而是为了逃离那个让她感到无比恶心的家族，才来到数码世界的。但她已经成为了志不可夺的坚韧斗士。而正男在监察者那边的表现令她三观崩坏。

正男远非真正的斗士。在他反叛的表象之下，是不到危急时刻就无法被意识到的软弱性和妥协性。他是一个汲汲于名利的人，也同样对自己的性命过度爱惜。他不甘心在失败后丢掉性命，他觉得他的存活比别人的存活更有价值。他同时是人格发展还没完全的少年，带有轻浮、焦躁、骄狂、想当然和缺乏耐受挫折能力的缺点。他的心飞在天上，永远都沉不下来。